Hallo Harald,
wenn die Checkbox in SiDIary für den Abgleich der Termine mit Outlook ausgegraut ist, bedeutet das, dass SiDiary nicht auf Outlook zugreifen konnte.
Der Zugriff passiert auf "Com-Ebene" - da bietet Outlook ein Objekt an (ähnlich wie Excel, Word usw.) mithilfe dessen SiDiary auf die Outlook-Termine zugreifen darf.
Die Ursache könnte von einer nicht ganz kompletten oder fehlerhaften Installation von Outlook bis hin zu Security Einstellungen, die grundsätzlich den Zugriff externer Programme auf Outlook verbieten leider so ziemlich alles sein.
Ich bin zwar mittlerweile bei Outlook 2010 aber die Entwicklung des Outlook-Syncs lief auf einem XP-Rechner mit Outlook 2007; von daher kann ich zumindest sagen, dass es grundsätzlich mit 2007 geht...
Viele Grüße, Alf.