Also ich will es mal so sagen: Ich nutze SiDiary ja auch persönlich zur Tagebuchführung (seit nunmehr ~4 1/2 Jahren) und ich hatte noch nie eine zerschossene sidiary.ini.
Ich habe mir zwar des öfteren mal Daten von unseren Powerusern in meine Daten gesynct und ähnliche Schweinereien aber das liess sich dank der automatischen Backups immer rückgängig machen.
Und bei der Häufigkeit dieses Phänomens kann ich auch nicht wirklich von "öfters mal zerschossen wird" sprechen.
Naturgemäß sind die Dateien auf unserem USB-Stick insofern anfällig, als dass wir uns programmatisch nicht dagegen schützen können, dass der Anwender während eines Schreibvorgangs den Stick abzieht (und auch Windows kann man dann keinen Vorwurf machen, wenn es ein zerstörtes Dateisystem hinterlässt).
Die Szenarien, in denen eine SiDiary.ini zerstört war, sind im weitaus größeren Teil USB-Stick-Szenarien.
Bei festinstallierten Versionen (wie bei Dir) hört man das sehr selten; eher noch, dass mal Virenscanner, Backup-Soft & Co. die SiDiary.ini mit einem Schreibschutz versehen und SiDiary deshalb seine Einstellungen nicht mehr persistent bis zum nächsten Start speichern kann.
Aber ja, ich gebe Dir Recht: die ini in Deine Backup-Gedanken einzuschliessen ist ein guter Ansatz und erspart im Fall der Fälle das neue Beantworten der Profilassistent-Fragen und Registrieren...
Viele Grüße, Alf.